Sejak membuat setelan pertama itu, Iron Man telah melalui banyak peristiwa penting dalam hidupnya. Awalnya, untuk menutupi petualangan Tony Stark sebagai Iron Man, dia meyakinkan dunia bahwa Iron Man adalah pengawalnya. Ini membantu menjelaskan hubungan dekat yang dirasakan antara Stark dan Iron Man dengan dunia luar dan bahkan mereka yang berjuang bersama Iron Man.
Itu adalah perkelahian dengan dewa penipu Loki yang meyakinkan Iron Man, Wasp, Ant-Man, Thor dan Hulk untuk bersatu sebagai sebuah tim. The Mighty Avengers berdiri tegak, melawan musuh yang tak seorang pun dari mereka bisa hadapi sendirian. Meskipun Hulk yang temperamental akan langsung pergi, Iron Man akan menjadi salah satu anggota inti Avengers, bersama dengan Thor dan Captain America yang baru dihidupkan kembali.
Tony, bekerja bersama Nick Fury, juga merupakan pemain kunci dalam pengembangan S.H.I.E.L.D. dari cabang pemerintah yang kecil dan penuh rahasia menjadi pasukan penjaga perdamaian global yang lengkap. Meskipun Tony dan sopirnya serta sahabatnya, Happy Hogan, sama-sama jatuh cinta pada sekretaris Pepper Potts, Tony, untuk menghormati temannya, setuju untuk minggir. Pepper dan Happy segera menikah, meskipun hubungan mereka seperti roller coaster.
Setelah menghadapi hampir mati lebih dari sekali karena cederanya, Tony menjalani transplantasi jantung, dan akhirnya tidak lagi bergantung pada setelan Iron Man untuk hidup.
Ketergantungan Tony pada alkohol memuncak ketika Iron Man gagal dalam pertempuran saat berada di bawah pengaruh. Hanya karena intervensi tepat waktu dari teman-teman Bethany Cabe dan Edwin Jarvis, Tony mampu menahan kecanduan alkoholnya untuk sementara waktu. Alkoholisme menjadi apa adanya, bagaimanapun, adalah sesuatu yang Tony harus kelola seumur hidup. Faktanya, tidak lama setelah ini Tony kambuh, kali ini menyerahkan baju besinya ke Rhodey untuk menjadi Iron Man baru sampai dia bisa pulih. Kekambuhan ini juga merugikan perusahaannya, yang ia kalahkan dari saingan terberatnya, pengusaha manipulatif Obadiah Stane.
Di jalan menuju pemulihan, tetapi mencari perubahan pemandangan, Tony pindah ke California. Kembali ke baju besi, dia bergabung dengan West Coast Avengers yang baru terbentuk. Tekad yang baru ditemukan ini membawanya untuk membuat perusahaan baru di Silicon Valley, yang disebut Stark Enterprises.
Muak menemukan teknologi Stark di antara musuh-musuhnya, Iron Man menetralkan semua teknologinya di antara musuh-musuh lapis bajanya. Sayangnya, banyak dari desain ini digunakan oleh S.H.I.E.L.D., yang sama sekali tidak senang dengan penutupan Mandroid dan Pengawal mereka. Pada akhirnya, Iron Man melawan operator pemerintah dan untuk sementara memalsukan kematiannya sendiri, sesuatu yang akan dia lakukan lebih dari sekali dalam karirnya.
Akhirnya, Tony menemukan bahwa setelan Iron Man menyebabkan sistem sarafnya memburuk. Setelah bereksperimen sebentar dengan setelan telepresence, Tony menciptakan setelan Mesin Perang untuk melindungi dirinya sendiri. Dia kembali memalsukan kematiannya dan menempatkan dirinya dalam keadaan mati suri, menyerahkan setelan Mesin Perang kepada Rhodey, yang melanjutkan sebagai penggantinya.
Setelah Tony pulih, dia tampaknya menjadi nakal, membunuh beberapa orang dan memaksa Avengers untuk merekrut seorang remaja Tony Stark dari masa lalu untuk memeranginya. Peristiwa ini kemudian terungkap sebagai manipulasi oleh penjelajah waktu yang dikenal sebagai Immortus, tetapi untuk sementara, Tony dewasa terbunuh.
Selama pertempuran dengan Onslaught, Iron Man yang lebih muda adalah salah satu dari banyak pahlawan, termasuk sesama Avengers, yang didorong ke alam semesta alternatif dan diyakini mati. Akhirnya kembali ke realitasnya sendiri, Tony yang lebih muda ini bergabung dengan Tony dewasa yang dibangkitkan berkat Franklin Richards, yang pada gilirannya dibebaskan dari tuduhan sebelumnya. Stark kemudian mendirikan perusahaan baru bernama Stark Solutions dan bergabung kembali dengan Avengers.
Teknologi baju besi Iron Man menjadi sangat canggih sehingga mendapatkan perasaan dan kedengkian. Saat mencoba untuk mematikan baju besi hidup ini, Tony Stark mengalami serangan jantung. Armor itu menggantikan jantung Tony dengan jantung buatan untuk menyelamatkan hidupnya, dan Tony mulai menjauhkan diri dari teknologi tinggi karena takut insiden ini terjadi lagi.
Setelah Tony mengungkapkan identitasnya sebagai Iron Man kepada dunia pada konferensi pers, militer AS memutuskan sekarang memiliki kemampuan untuk menggunakan teknologi Stark di mana pun diinginkan. Tony berhasil menjadi Menteri Pertahanan, berharap untuk mengawasi teknologi tersebut.
Tony terpaksa mengundurkan diri sebagai Menteri Pertahanan karena manipulasi oleh Penyihir Scarlet gila, yang membawa kehancuran Avengers Mansion dan pembubaran sementara Avengers. Segera setelah itu, Stark akan bergabung dengan sekelompok pahlawan untuk menghentikan pelarian penjara Penjahat Super, yang mengarah pada pembentukan tim Avengers baru yang akan menggunakan Menara Stark sebagai markas mereka.
Selama periode ini, Tony mulai menggunakan serum Extremis untuk menggabungkan pikiran, tubuh, dan baju besinya dengan cara yang belum pernah terjadi sebelumnya.
The Avengers dan komunitas Super Hero pada umumnya akan menghadapi konflik yang luar biasa ketika Tony berhadapan dengan sekutu lama Captain America mengenai Undang-Undang Pendaftaran Manusia Super, yang berpihak pada keputusan pemerintah untuk mengatur superhero. Keduanya akhirnya memimpin faksi besar pahlawan mereka sendiri, berjuang untuk apa yang mereka yakini, meskipun pihak Tony akhirnya memenangkan konflik yang diperjuangkan dengan keras. Setelah Perang Saudara ini, Stark akan membantu meyakinkan Bucky Barnes untuk menjadi Captain America baru setelah Steve Rogers dibunuh, sementara Tony sendiri menjadi direktur S.H.I.E.L.D.
Tony tidak dapat menghentikan Bumi dari diambil alih oleh Skrulls, karena alien melewati teknologi pertahanan Stark yang digunakan di seluruh dunia. Dia terpaksa mengundurkan diri sebagai S.H.I.E.L.D. sutradara dan Avengers kembali dibubarkan sementara, digantikan untuk sementara waktu oleh tim yang didukung pemerintah yang dijalankan oleh Norman Osborn.
Ketika serum Extremis mulai gagal di tubuh Tony, menyebabkan pikirannya memburuk, dia memutuskan untuk menghapus semua informasi tentang pahlawan Bumi yang dikumpulkan oleh Undang-Undang Pendaftaran Manusia Super dari komputer dunia, untuk menghentikannya agar tidak jatuh ke tangan Norman Osborn. Untuk mengembalikan Tony ke kecerdasan sebelumnya, teman-temannya "me-reboot" pikirannya, meskipun hal itu menghapus ingatannya tentang Perang Saudara Pahlawan Super dan peristiwa-peristiwa berikutnya.
Tony menciptakan perusahaan baru lainnya, Stark Resilient, untuk menyediakan energi gratis kepada dunia. Ini membuat marah para industrialis tradisional seperti Justin Hammer. Setelah Tony mengatasi pengendalian pikiran oleh seorang Mandarin yang bangkit kembali, ia memutuskan untuk meninggalkan Bumi untuk sementara waktu dan bergabung dengan Penjaga Galaksi. Berkat intrik Tengkorak Merah, banyak pahlawan dan penjahat Bumi yang moralitasnya terbalik. Tony Stark yang sekarang secara idealis jahat memutuskan untuk menjual teknologi Extremis ke dunia, menciptakan utopia tetapi membuat semua orang bergantung padanya baik secara fisik maupun uang. Hanya melalui reboot alam semesta selama acara "Perang Rahasia" kedua, Tony Stark yang jahat ini dibatalkan.
Sekali lagi, para pahlawan dunia terlibat konflik besar satu sama lain, kali ini karena seorang Inhuman bernama Ulysses yang bisa melihat kejahatan dan peristiwa lain sebelum itu terjadi. Ketika Avengers menggunakan prekognisi ini untuk menyergap Thanos, Rhodey terbunuh dalam prosesnya, dan Tony memutuskan untuk memastikan tidak ada yang menggunakan kemampuan Ulysses lagi.
Ini memuncak dalam pertempuran antara Iron Man dan Captain Marvel. Tony kalah dan mengalami koma. Dalam ketidakhadirannya, seorang A.I. versi Tony membantu jenius muda Riri Williams dalam menciptakan baju zirah baru, yang memungkinkannya bertarung sebagai Ironheart dalam ketidakhadiran Tony.